Search In this Thesis
   Search In this Thesis  
العنوان
Reactions on some indole derivatives /
المؤلف
Mohamed, Zaki El-­Sayed Zaki.
هيئة الاعداد
باحث / زكي زكي محمد السيد
مشرف / سامي بيومي عبده
مشرف / عبدالرحمن حسن
باحث / علي علي سرحان
مشرف / محمد نبيل محمد خضير
الموضوع
Indole - Derivatives.
تاريخ النشر
2005.
عدد الصفحات
96 p. :
اللغة
الإنجليزية
الدرجة
ماجستير
التخصص
الكيمياء
تاريخ الإجازة
1/1/2005
مكان الإجازة
جامعة دمياط - كلية العلوم - Chemistry
الفهرس
Only 14 pages are availabe for public view

from 37

from 37

Abstract

أوضحت الدراسات السابقة التي تمت على مشتقات الإندول بأنها تمثل قاعدة عريضة للنشاط البيولوجى. ولذا فإن هذه الدراسة تهدف إلى تحضير بعض المركبات الجديدة في هذا المجال و ذلك بتضمين بعض الأنوية الحلقية الغير متجانسة في نواة الإندول. تفاعل فيلز ماير – هوك للمركب (I) يعطى 2‘ 3-ثنائي فينيل-5-نيترو-7-فورميل-H1- اندول (.(II تفاعل 2 ‘3-ثنائي فينيل -5-نيترو -7-فورميل -1H -اندول(II) مع سيميكاربازيد هيدروكلوريد يعطى 2- ((2 ّ‘3 - ثنائى فينيل-5- نيترو-1H- اندول-7- ايل) ميثيلين) هيدرازين كارباميد(III). أمكن حولقة مشتق السيميكاربازون مع كلوريد الحديديك في مغلي الايثانول ليعطى5-((2‘3- ثنائي فينيل-5- نيترو-1H- أندول-7- ايل))-3- اوكسو 1 ‘2‘4-تراى أزول(IV) . أمكن تحضير3-((2‘3- ثنائي فينيل-5- نيترو-1H- اندول -7-يل)-1-(3- هيدروكسى فينيل )- بروب-2-ين-1- اون (V) عن طريق تفاعل (II) مع 3- هيدروكسى اسيتوفينون. عند هلجنة المركب ( V) مع البروم فى رابع كلوريد الكربون يتكون 2 ‘3-ثنائى برومو -1-(3 - هيدروكسى فينيل)-3 -(5 - نيترو -2 ‘3 -ثنائي فينيل1H-- اندول -7 -يل) بروبان-1-اون(VII ). عند إجراء التفاعل بين المركب ( VII) مع الفانافثول و الفا نافثيل أمين يتكون 2‘3-ثنائىهيدرو-2- (5- نيترو-2‘3- ثنائىفينيل-1H-اندول-7-يل)-نافثو(1 ‘2-ب)فيوران -3-يل)(3-هيدروكسى فينيل)ميثانون (VIII) و 2‘3-ثنائى هيدرو-2-(5-نيترو-2‘3-ثنائى فينيل-1H-اندول-7-يل)نافثو(2‘3-ب)فيوران-3-يل) (3-هيدروكسى فينيل)ميثانون(IX) على الترتيب. عند خلط كميات متكافئة من المركب (II ) والايثيل سيانو اسيتات والثيويوريا وكربونات البوتاسيوم اللامائية فى مغلى الايثانول يتكون2 ‘3- ثنائى فينيل-5- نيترو- 7-(5-كربوكسيل-2 –ميركابتو-3‘4 –داىهيدروبيرميدين-4 –اون)-1H- اندول( X). تفاعل المركب ( X) مع كلورواستيك اسيد في وجود ثنائى ميثيل فورماميد يتكون الكربوكسيل اندول المقابل ( XI). نزع الماء من المركب( XI) باستخدام انهيدريد حمض الاسيتيك فى مغلى البيريدين اعطى المركب 2‘3 -ثنائىفينيل-5-نيترو-7- (6 -كربوكسيل-3 ‘5-داىاوكسو - 3(2H)-ثيازولو( 3‘2‘أ) بيرميدين)-1H- اندول (XII). تفاعل فريدل كرافتس للمركب (I) باستخدام كلوريد اسيتيل فى و جود كلوريدألمونيوم لامائى ينتج 2‘3- ثنائىفينيل-5-نيترو-7-اسيتيل-1H-اندول (XXIII) . تكاثف كليزن-شميدت للمركب (XXIII) مع البنزالدهيد و 4-هيدروكسى بنزالدهيد ينتج (XXIV) و (XXV) على الترتيب. هلجنة مجموعة الميثيل للمركب (XXIII) بواسطة البروم يعطى 2‘3-ثنائىفينيل-5- نيترو-7-برومواستيل اندول (XXVI). 2-(3-برومو-1-(5-نيترو-2‘3-ثنائىفينيل-1H-اندول-7-يل)بروبان-2-يلدين) مالونونيتريل (XXVII). امكن الحصول علية بسهولة من خلال تكاثف نوفيناجيل للمركب (XXVII) مع المالونيتريل فى وجود الببريدين. تفاعل (XXVII) مع بارا-انيذ يدين يعطى 2-أمينو -1-(4-ميثوكسىفينيل-4-(5-نيترو-2‘3-ثنائىفينيل-1H-اندول-7-يل)-1H-بيرول-3-كاربونيتريل.(XXVIII)