Search In this Thesis
   Search In this Thesis  
العنوان
Development of chiral ligand–copper(i)-catalyzed asymmetric conjugate addition and allylic substitution with organometallic reagents /
المؤلف
Selim, Khalid Bashir Shaaban.
هيئة الاعداد
باحث / خالد بشير شعبان سليم
مشرف / كيوشي تموكا
الموضوع
Asymmetric synthesis. enantioselective synthesis. conjugate addition. organozinc. allylic substitution.
تاريخ النشر
2009.
عدد الصفحات
106 p. :
اللغة
الإنجليزية
الدرجة
الدكتوراه
التخصص
الصيدلة ، علم السموم والصيدلانيات
تاريخ الإجازة
01/01/2009
مكان الإجازة
جامعة المنصورة - كلية الصيدلة - Department of pharmaceutical organic chemistry
الفهرس
Only 14 pages are availabe for public view

from 110

from 110

Abstract

الجزئ الأول: تفاعل اضافة غير متماثل لثنائى الكيل الزنك مع سيكلوهيكسينون المستبدلة فى الموضع 6 (11-±) تحت تأثير الحافز الفراغى المشتق من أميدوفوسفان (10) و النحاس الأحادى أعطى خليط من مركبى الترانس و السث لثنائى مستبدل السيكلوهكسانون (12) فى تفاعل حفزى و عالى الانتقائية الفراغية. و تلى تلك الخطوة تفاعل ابيمرايزاشن بواسطة مادة قاعدية ادت الى تحويل هذا الخليط الى مركب الترانس لثنائى مستبدل السيكلوهكسانون (ترانس-12) المستقر حراريا فى صورة عالية النقاء الضوئى (96%). كما تم الكلة هذه المركبات فى تفاعل انتقائى مكانى و فراغى للحصول على مركبات ثلاثية الاستبدال للسيكلوهكسانون (13) ذات مركز غير متماثل رباعى الاستبدال.
الجزئ الثانى: تم تطوير تفاعل حفزي غير متماثل لاضافة أريل ماغنسيوم البرومايد الى مركبات أليفاتية لألايل البرومايد باستخدام المركب الحفزى الفراغى المزدوج من الأميدوفوسفان (8) و أحادى النحاس. هذا التفاعل أعطي لأول مرة مركبات الجامة الفراغية فى انتقائية مكانية و ضوئية عالية. بالرغم من ذلك أعطى التفاعل نتائج انتقائية مكانية فقيرة مع مركبات السيناميك ذات حلقة الأريل.
الجزئ الثالث: للتغلب على المعوقات السابقة، فقد وجهنا أنظارنا الى مركبات الكاربين الحلقية المتماثلة فراغيا حيث تم تطوير تزاحمى و الكترونى للعامل الفراغى الحفزى. حيث تم الحصول على نتائج غير مسبوقة لاضافة أريل ماغنسيوم البرومايد الى مركبات ذات الستبدال الأليفاتى و الأروماتى وذلك تحت تأثير العامل الحفزى المزدوج الكاربين الحلقى-نحاس.